2009年、シルバーレイクをはじめとする投資家と共に、このファンドから6,500万ドルを投じ、eBayからSkypeを27億ドルで買収した際、「誰もが知的財産権リスクのため、これは不可能な取引だと言った」（当時、eBayはSkypeの創業者と技術をめぐって訴訟中だった）。ベンは、それから2年も経たないうちにMicrosoftがSkypeを85億ドルで買収した際に、当時の懐疑的な見方をブログ記事で回想している。

マークとベンは2010年9月に6億5000万ドルのファンドを調達し、IPOの機会が訪れると賭けて、Facebook（340億ドルで5000万ドル）、Groupon（5000万ドルで4000万ドル）、Twitter（40億ドルで4800万ドル）などの企業に後期段階の大型投資を行った。ライバル企業は、ウォールストリート・ジャーナルの名著「ベンチャーキャピタルの新人がシリコンバレーを揺るがす」の中で、非上場株式取引はベンチャーキャピタリストの仕事ではない（現在では一般的なこの慣行は非常に新しいため、「セカンダリー」という言葉は登場しない）と憤慨した。ベンチマークのパートナーであるマット・コーラーは、「豚バラ肉や原油先物でも儲かるが、それは我々がやる仕事ではない」という痛烈な言葉を残した。 2011年11月、Grouponが178億ドルでIPOした。2012年5月、Facebookが1040億ドルでIPOした。そして2013年11月、TwitterはIPOを行い、初日の終値は310億ドルとなった。