アルトマンは、敬意を込めて、あるいは疑念を込めて、同世代で最も優れたセールスマンだと評されることが多い。スティーブ・ジョブズは、彼の憧れの人物の一人だが、「現実歪曲フィールド」を放っていたと言われている。世界が彼のビジョンに順応するという揺るぎない自信だ。だが、ジョブズでさえ、顧客に自分のブランドのMP3プレーヤーを買わなければ愛する人が皆死んでしまうなどとは言わなかった。アルトマンが23歳だった2008年、彼のメンターであるグレアムは、「彼を人食い人種だらけの島にパラシュート降下させて5年後に帰ってきたら、彼は王様になっているだろう」と書いた。この評価は、アルトマンの実績（それは控えめだった）に基づくものではなく、グレアムがほとんど制御不能だと考えていた彼の勝利への意志に基づくものだった。世界のトップスタートアップ創業者リストにYCの卒業生を含めないように助言されたとき、グレアムはそれでもアルトマンをリストに加えた。「サム・アルトマンは、そんな薄っぺらなルールでは止められない」と彼は書いた。グレアムはこれを褒め言葉として言った。しかし、アルトマンの最も親しい同僚の中には、この資質について異なる見解を持つ者もいた。