1989年、タイム社とワーナー・コミュニケーションズは、当時世界最大のメディア企業であったタイム・ワーナーを創設する「対等合併」を発表した。しかし、事態は計画通りには進まなかった。まず、パラマウントによる敵対的買収（過去の例は前兆である）によって、提案されていた株式交換は頓挫し、買収価格は高騰した。1年後、この取引は140億ドルの評価額（EBITDAの13倍）で成立した。タイム・ワーナーは、この買収資金を調達するため、108億ドルの負債の返済に年間11億ドルの利払いを負うことになった。破産を回避するため、タイム・ワーナーは「プロジェクト・グラス」と呼ばれる、優良銀行／不良銀行構造の戦略を開始した。これは、同社の至宝（HBO、映画・テレビスタジオ、ケーブル資産）を子会社の下に置くことで、外部投資家からの資金注入を可能にするものであった。一方、この合併は、企業文化の衝突を如実に示す事例となった。

タイム・ワーナーの合併は、将来のM&Aの失敗の青写真となるだろう。その典型例が、株主価値の究極的な破壊であるAOLとタイム・ワーナーの1,670億ドル規模の合併だ。今回は、文化の衝突は、老舗メディア企業とインターネットの新興企業の間で起こった。しかし、より大きな問題は、ドットコム時代の幻想に基づいた1,670億ドルという評価額だった。AOLの時価総額はタイム・ワーナーのほぼ2倍だったが、タイム・ワーナーの売上高は5倍だった。ドットコム・バブルが崩壊し始めると、AOLが広告収入を不正に水増しすることで成長ストーリーを支えていたというニュースが報じられた。結局、AOLタイム・ワーナーはEBITDAの25倍から30倍という倍率を正当化できるレベルには到底達せず、規制当局の承認を得てから1年以内に、歴史的な990億ドルの減損処理を行った。 2003年までに、タイム・ワーナーは社名からAOLを削除し、2009年にはAOLをスピンオフした。スピンオフ時のAOLの企業価値は30億ドルで、わずか10年前に割り当てられた1670億ドルとは比べ物にならないほど低かった。