Airbnbのシードラウンドは、その物語を完璧に物語っている。2008年6月、ブライアン・チェスキーは、150万ドルの評価額で15万ドルの資金調達を試みた。これは、現在ではおよそ80億ドルの価値がある会社の10％に相当する。7人の投資家がプレゼンテーションを聞いた。5人は明確な拒否を送った。2人は返信すらしなかった。ユニオンスクエアベンチャーズのフレッド・ウィルソンは投資を見送った。彼は現在、会議室にオバマO’sシリアルボックスを置いて、自分が何を逃したのかを忘れないようにしている。

反対意見は明白で、克服不可能に思えた。2008年に懐疑的なコメントをした人物はこう書いている。「もしこれが主流になったら、すべてが崩壊するだろう。実際に人を強盗したり、虐待したり、殺したりするような連中が、こうしたシステムを使い始めるだろう。」ポール・グラハムがY Combinatorで創業者たちに会った時の最初の反応は「実際にこれを使っている人がいるのか？それは奇妙だ」だった。彼自身の言葉によれば、インタビューは「そこから下り坂になった」という。

グラハムの考えを変えたのはアイデアではなく、創業者たちだった。彼らは2008年の大統領選挙中にオバマ・オーズとキャプテン・マケインのシリアルを作り、4ドル相当のシリアルを1箱40ドルで500箱販売し、クレジットカードの借金を返済するために3万ドルの利益を得た。グラハムの結論はこうだ。「4ドルのシリアルに40ドル払うよう人々を説得できるなら、もしかしたら、見知らぬ人同士を一緒に暮らすよう説得できるかもしれない。」YCは6%の株式に対して2万ドルを投資し、その株式は現在数十億ドルの価値がある。

重要な洞察は、見知らぬ者同士の信頼関係が容易であるということではなく、信頼は設計可能であるということだった。2010年に開始されたAirbnbのプロによる写真撮影プログラムは、これを決定的に証明した。プロの写真が掲載された物件は、予約頻度が2.5倍高く、年間2,455ドル多く収益を上げた。写真は単に物件の見栄えを良くするだけでなく、住所が本物であること、ホストが正当な人物であること、そして事業全体が詐欺ではないことを証明した。信頼は設計上の選択によって作り出すことができる。それが障害を克服可能にしたのだ。